Raków Częstochowa przystępuje do europejskich pucharów już po raz trzeci. W dwóch poprzednich sezonach, pod skrzydłami trenera Marka Papszuna, drużyna ta dwukrotnie rywalizowała w procesie eliminacyjnym UEFA Ligi Konferencji Europy. Dwukrotnie również udało im się dotrzeć do czwartej rundy tych zawodów.
Dzisiejszym przeciwnikiem Rakowa jest Flora Tallinn, drużyna zasługująca na miano najbardziej utytułowanej w Estonii. Zebrali oni na swoim koncie aż czternaście tytułów mistrza kraju, osiem zwycięstw w Pucharze Estonii oraz jedenaście triumfów w Superpucharze tejże drużyny. Ciekawostką jest, że obecnie wszyscy zawodnicy Flori są rodowitymi Estończykami.
Trenerem Flori Tallinn jest Jürgen Henn, który pełni tę funkcję od 2018 roku. Ten 36-letni szkoleniowiec trzy razy doprowadził swój zespół do zdobycia tytułu mistrza Estonii. Flora Tallinn ma również bogate doświadczenie w grze w europejskich pucharach – występują niemal nieprzerwanie od sezonu 1994/1995.
Największym osiągnięciem Flori w tych rozgrywkach był awans do fazy grupowej Ligi Konferencji Europy UEFA w sezonie 2021/2022. Tam mieli okazję zmierzyć się z takimi drużynami jak KAA Gent, FK Partizan oraz Anorthosis Famagusta.