Trzecie starcie Rakowa w europejskich rozgrywkach pucharowych to fakt godny podkreślenia. W dwóch poprzednich sezonach, z drużyną na czele z trenerem Markiem Papszunem, zdobyli medale, uczestnicząc w eliminacjach Ligi Konferencji Europy UEFA, gdzie dwukrotnie osiągnęli czwartą rundę.
Obecni przeciwnicy zespołu Rakow, Flora Tallinn, to zespół, który jest najmocniej utytułowany w Estonii. Mają na swoim koncie czternaście mistrzostw kraju, a także osiem razy triumfowali w Pucharze Estonii i jedenaście razy w Superpucharze tego kraju. Ciekawostką jest fakt, że wszystkie miejsca w składzie Flory są obecnie obsadzone przez zawodników pochodzących z Estonii.
Jürgen Henn to nazwisko trenera, który prowadzi mistrzów Estonii od 2018 roku. Ten 36-letni szkoleniowiec ma za sobą sukcesy – trzykrotnie doprowadził swój zespół do zwycięstwa w lidze krajowej. Zasłużony prestiż Flora Tallinn na arenie europejskiej buduje od sezonu 1994/1995, biorąc udział prawie nieprzerwanie w pucharach.
Największym triumfem dla Flory było dotarcie do fazy grupowej Ligi Konferencji Europy UEFA w sezonie 2021/2022. W tej części rozgrywek zmierzyli się z drużynami KAA Gent, FK Partizan oraz Anorthosis Famagusta.